心上人无可挽回地离他而去，李敖感到前所未有的沮丧。年轻气盛的他万念俱灰，一天傍晚吞了一瓶安眠药，躺在床上等待死神的来临。也许是李敖命大，和他住一个宿舍的一位同学发现他神情有异，床头还有空空如也的安眠药瓶，忙把他送进台大医院去洗肠，把他从死神那里拉了回来。

　　1959年，李敖从台大历史系毕业，考入台大历史研究所。1961年在《文星》杂志发表文章，因主导中西方文化论战而跃为文坛名流。后任《文星》主编。《文星》后被监管，继而遭查封。以笔为生计的李敖，在台湾当局的文网之下，实际上已经失去了赖以生存的职业，他开始做起了贩卖旧家用电器的生意。在李敖连供养女儿文文的钱也发生困难的时候，给予她精神上鼓励与安慰的红颜知己是小蕾。

　　李敖在回忆录中写道：“我认识小蕾在1967年9月26日，那时她19岁，正从高雄女中毕业……看到她，我立刻喜欢上她。”在他入狱10个月后，小蕾给狱中的李敖写信，请他原谅，她不再等他了。

　　《独白下的传统》问世后，顿时“台北纸贵”，高居畅销书榜首。报刊好评如潮。着名影星胡茵梦写了一篇题为《特立独行的李敖》的文章，有熟人把登载此文的《工商时报》拿给李敖看，他不知胡茵梦为何人，因他已有10年没看电影了。 李敖没想到胡茵梦文笔不凡：“看完全书，放心地松了一口气，李敖仍旧是李敖，虽然笔调和缓了一些，文字仍然犀利，仍然大快人心，仍然顽童性格，最重要的，这位步入中年的顽童还葆有一颗赤子之心”

　　胡茵梦供职于官方经营的“中央电影公司”，因赞扬“异已分子”李敖而受到国民党文工会的“警告”。但她并不买帐。早在读辅仁大学德文系时，她就对李敖十分敬佩，只是无缘见面。这次她趁李敖应邀去出版商萧孟能家作客之际，赶去“偶然相遇”。此后，两人热恋的花边新闻在台湾和香港报端频频曝光。

　　1980年5月6日，李敖和胡茵梦的婚礼公布于众，顿时在岛内引发轰动效应。 早在李敖和胡茵梦准备结婚的时候，不愉快的气氛就已经开始笼罩在他与她之间。一方面胡茵梦的母亲从一开始就反对她与李敖的结合，另一方面的压力来自于当局，昔日红遍台湾的电影明星胡茵梦开始遇冷落。

　　就在胡茵梦结婚不久举行的台湾电影界盛大的金马奖颁奖仪式上，以往一贯被台湾新闻局出面请来担任主持人的胡茵梦，这次却被冷落在角落里！这些因素以及两个人生活习惯等方面的小摩擦，日渐影响着胡茵梦和李敖的关系，他们分居了，不久离婚。

　　1983年，李敖结识了文化大学植物系女生王小屯。据说，他们是在马路上的公车站台偶然相遇相识的。当时王小屯在等车，李敖在旁边看着她的清纯模样，主动和她搭话。

　　不久，王小屯意外地收到一个大信封，里面是李敖亲笔写的诗：“不看你的眼，不看你的眉，看了心里都是你，忘了我是谁。不看你的眼，不看你的眉，看的时候心里跳，看过以后眼泪垂。不看你的眼，不看你的眉，不看你也爱上你，忘了我是谁！”

　　王小屯比李敖小近30岁，然而年龄并未成为他们相爱的障碍。1992年3月8日，李敖和王小屯经过八年“爱情长跑”，终于走进结婚的殿。

　　小屯给李敖一个温暖的家庭。他们有一对可爱的儿女。李敖自己抛头露面，却对妻子儿女百般呵护，让他们深居简出，免于媒体的干扰。婚后，李敖的花边新闻日渐减少。